Il centro storico ha un impianto urbanistico costituito da un asse viario principale, sul quale si apre la piazzetta col Palazzo del Podestà e la chiesa parrocchiale; da questo asse viario principale partono altre strade minori che compongo un anello.
Grazie al fatto che l’impianto urbanistico di Radda non ha conosciuto modifiche nel corso dei secoli le sue abitazioni civili hanno mantenuto le strutture medievali che sono state riportate alla luce solo dopo dei restauri effettuati verso la fine del XX secolo.Da visitare le mura, il Palazzo del Podestà e le ghiacciaie granducali. A Radda si trova anche il Museo d’Arte Sacra del Chianti.
